影片《疯狂忘年交》讲述了14岁的少年天才艾利（亚历克斯·沃尔夫 饰）被哈佛拒绝后，他进入了常春藤联盟的名校怀特曼学院艾利一开始非常讨厌这所学校，后来他遇到了41岁的同学里奥（布兰登·弗雷泽 饰）。里奥此前是个赌徒，他的生活一团糟，刚刚被学校录取。随着生活中的事情不断涌现，两个人的交集也越来越多，原本生活轨迹并不相同的二人就这样被命运纠缠在一起，时间不断推移，这两个奇怪的人之间会擦出什么样的火花呢？